Szteroid-triazolo-pirimidin hibridvegyületek előállítása
A Szteroidkémiai Kutatócsoportban végzett munkánk során dihidrotesztoszteronból (1) kiindulva A-gyűrűn módosított szteroid származékok szintézisét valósítottuk meg, benzaldehid (2a), illetve különböző para-szubsztituált arilaldehidek (2b-e) segítségével, lúgos etanolos közegben előállított arilidén...
Elmentve itt :
| Szerző: | |
|---|---|
| További közreműködők: | |
| Dokumentumtípus: | Szakdolgozat |
| Megjelent: |
2018
|
| Kulcsszavak: | 2-arilidén-dihidrotesztoszteron 3-amino-1,2 4-triazol heterociklizáció triazolopirimidin hibrid |
| Tárgyszavak: | |
| Online Access: | http://diploma.bibl.u-szeged.hu/73466 |
| Tartalmi kivonat: | A Szteroidkémiai Kutatócsoportban végzett munkánk során dihidrotesztoszteronból (1) kiindulva A-gyűrűn módosított szteroid származékok szintézisét valósítottuk meg, benzaldehid (2a), illetve különböző para-szubsztituált arilaldehidek (2b-e) segítségével, lúgos etanolos közegben előállított arilidén származékokon (3a-e) keresztül. Ez utóbbi vegyületeket 3-amino-1,2,4-triazollal DMF oldószerben, t-BuOK jelenlétében reagáltatva 1,2,4-triazolo[1,5-a]dihidropirimidin származékokat (4a-e) kaptunk a 7'-epimerek keverékeként, melyek heterogyűrűje az R szubsztituens elektronigényétől függően spontán vagy DDQ felhasználásával oxidálódott az 5a-e vegyületeket eredményezve. Az analóg 17- keto-származékok (6a-e) előállítását Jones-oxidációval végeztünk el. A 17-es helyzetben hidroxil- (5a-e) illetve keto-csoportot hordozó termékek (6a-e) oszlopkromatográfiával történő tisztítását követően 10, az irodalomban eddig ismeretlen vegyületet sikerült előállítanunk; szerkezetüket 1H- és 13C-NMR spektroszkópiai vizsgálatokkal igazoltuk. Az in vitro farmakológiai vizsgálatokra együttműködések keretében a későbbiekben kerül sor. |
|---|